Poggiardo presenta molte ombre sulle sue origini molto antiche. Molto probabilmente sono legate all'antica Bastae (oggi Vaste), distrutta da Guglielmo il Malo nel 1147. Una delle leggende più diffuse in proposito racconta di un gruppo di superstiti di tre casali del luogo (Casicalvi, Soranello e Puzze), che, per decidere dove costruire il nuovo nucleo urbano si affidarono ad un bue che avrebbe scelto come sede del paese il luogo si sarebbe fermato a pascolare. Anche per quanto riguarda il nome sono state fatte diverse ipotesi, sino ad arrivare alla versione secondo cui Poggiardo deriverebbe da "Podium Arduum", cioè Poggio Arduo, con un chiaro riferimento alla Selva di Poggiardo. Nello scontro tra gli Angiò e Manfredi, Poggiardo si schiera con i primi e, dopo la vittoria degli Angiò, ottenne diversi benefici. Intorno alla fine del XIV secolo entra a far parte del principato di Taranto ed il centro è dotato di una cinta muraria e di un castello: opere, queste, di vitale importanza viste le continue incursioni saracene. Durante il regno di Giovanna II d'Angiò, regina di Napoli, continuano lo sviluppo e la crescita, che arriva a superare in ricchezza altri importanti centri del Salento.