La prima fonte scritta che cita esplicitamente Massafra è un documento di 'gastaldato' risalente al 970 a.C. nel quale si attesta come città e territorio di competenza siano sotto il controllo di un funzionario imperiale (gastaldo, appunto). Tuttavia, recentemente, nelle vicinanze del Santuario della 'Madonna della Scala' sono state rinvenute alcune selci neolitiche e diversi frammenti di ceramica micenea che collocano indietro di alcuni millenni l'esistenza di un precoce nucleo abitato, più o meno coincidente all'attuale. Se è la tradizione a volere che di qui passasse Annibale, sono invece precisi documenti storici che dimostrano la cupidigia dei Normanni ed Aragonesi, di Francesi e di un numero considerevole di feudatari minori, tra i quali quell'Oddone di Soliac che ottenne Massafra da Carlo D'Angiò. Un'ulteriore conferma dell'importanza anche strategica che ebbe il paese nell'antichità viene dall'essere stata più volte il luogo naturale di concentramento per le truppe crociate ed i pellegrini in attesa di imbarcarsi (a Taranto) per la Terra Santa.