La città fu per lungo tempo sotto la giurisdizione delle badesse del monastero di Conversano. Nel suo centro storico, dominano molti palazzi gentilizi, risalenti al XVII e XVIII sec., e numerose chiese. E’ Il caso di citare la Chiesa Madre, con all’interno dipinti di epoca rinascimentale e barocca; la Chiesa di S. Francesco d’ Assisi, che custodisce antichi altari sempre in stile barocco, e numerose statue in pietra, risalenti al XVIII sec.; il Convento dei Frati Francescani, a cui è annessa la Chiesa della Madonna della Vetrana, protettrice di Castellana Grotte. Si dice che la Madonna salvò la popolazione dalla grave pestilenza che si ebbe nel 1691; l’evento viene commemorato nella Festa dei Falò dell’11 gennaio, quando Il quadro della Madonna viene trasferito dal Convento alla Chiesa Madre. All’interno del Convento Francescano, abbiamo anche una fornita e antica biblioteca, e un suggestivo presepe. Interessante è anche la Chiesa del Caroseno, che riporta al suo interno degli altari magnifici.